沈万三又成了村子里的穷神，他不想当穷神四处逃窜最终还是被父母抓了回来。沈万三很喜欢表妹赵雪娥，赵雪娥也很喜欢沈万三，但赵雪娥的母亲并不喜欢这个穷神。沈万三与大仙刘伯温相遇，刘伯温答应帮沈万三治穷病，沈万三在刘伯温处得到了一个聚宝盆。听闻这个聚宝盆能长出摇钱树沈万三很开心，但事实并非如此。在刘伯温的指点下沈万三做生意赚钱，刘伯温随即离开。
万三跟着刘伯温赚了很多钱，沈母将钱给了赵家作为聘礼，谁料赵母同时答应了苏家、宋家的亲事。苏半城抬着轿子前来迎亲时遇到了万三，他施计骗取了万三的山羊与毛驴，诚实的万三被欺骗后不愿善罢甘休。面对这三个女婿赵母不知如何是好，众女婿将赵母告上了公堂。雪娥将自己的苦楚告诉了县衙夫人，县衙夫人暗施计谋试探众人的真心，最终沈万三胜诉。
万三觉得自己还没有能力娶雪娥，他本来悄悄的离开却被雪娥发现。雪娥支持万三去创业，她塞钱给万三作为启动资金被其拒绝，赵母却以为万三出尔反尔想要回彩礼。万三与赵油儿来苏州找陆德源，他想从陆德源处获取赚钱的秘诀。半城处处与陆德源作对被万三发现，万三获得了陆德源的赏识。万山摘下了陆德源的宝珠赢得了第一名，陆德源本想将女儿许配给万三却被其拒绝。
万三不想娶陆德源的女儿陆春香为妻，陆春香也不愿嫁给万三，万三一心想着将钱财月翻十倍回去娶雪娥，陆春香反而觉得万三有情有义。万三找半城询问月翻十倍的秘诀，半城建议万三去北方卖雨伞，万三竟相信了半城的话。万三误捡到了陌生女子杨柳青的包袱，原来这包袱是杨柳青给表哥的，杨柳青因此跟着万三。万三来到北方后发现大旱，他的雨伞滞销而百姓缺粮。
宋典托半城送戒指给春香，半城暗施诡计诋毁宋典，半城将玉镯送给春香，春香无意间扔到了河里。半城编儿歌让小孩子传唱，万三的雨伞瞬间滞销，百姓们纷纷来破坏雨伞。万三去吃饭时被小偷骗走了剩下的银子，他本想找小偷算账却不幸没了毛驴，万三十分落魄。半城承认这一切都是他在背后捣鬼，丽娘前来给万三送吃的亦被其拒绝，丽娘伤心的回了老家。
