拥有了三位成员的乐队也许还少了点什么。不久，他们在一次小型的选拔赛后迎来了另外两位同样血气方刚的年轻人Bryan和Nicky。于是，Westside（Westlife的前名）正式诞生了。从1998年的那个火热的夏天起，Westside便开始以现场演唱Boyz II Men、Boyzone与Take That的歌曲的方式向各大唱片公司推销自己。年轻是资本，但也意味着经验的缺乏，因为实力雄厚的大型唱片公司显然并不愿意去做一些不确定因素较多的买卖。
1999年4月9日，Westlife的首支单曲 "Swear it Again" 经过简单的宣传便问世了，此曲一经推出便直达英国单曲排行榜的头名（事实上，他们在亚洲的事业是从1999年6月他们在亚洲推出了Swear It Again EP开始的），事隔不久，第二首单曲 "If I Let You Go" 和第三首 "Flying Without Wings" 又相继坐上了排行榜的头把交椅，这样的成绩让刚刚出道的Westlife不仅超过了他们曾经为之暖场的Boyzone，更使他们成为了英国音乐史上第一支连续推出三首单曲均获冠军的乐队，同时 "Flying Without Wings" 经过对1千万英国人的调查也赢得了1999年最佳年度单曲奖。
故事才刚刚开始，1999年11月，Westlife发行了首张同名专辑 ，4白金与12白金的销售量让他们征服了英国和爱尔兰，全球700万张的惊人销量更让全世界为之震撼和倾倒。整张专辑曲风柔美抒情，虽然带着点可爱的稚气，但是却史无前例地产生了5首冠军单曲，它们是 "Swear It Again" 、 "If I Let You Go" 、 "Flying Without Wings" 、 "I Have A Dream / Seasons In The Sun"（双主打单曲） 和 "Fool Again" ，其中 "I Have A Dream / Seasons In The Sun" 是一首具有双重意义的歌曲，它在排行榜冠军位置停留4周之久，使其成为英国20世纪最后一首冠军单曲和新世纪的第一个No.1。在大西洋对岸 "Swear It Again" 在美国的Billboard销量排行榜上名列第二，Westlife的小伙子们了不起的音乐天分在流行音乐之乡也得到了证明。
2000年9年，流行天后Mariah Carey邀请Westlife,希望与之合唱Phil Collins在1984年的冠军经典歌曲 "Against the Odds" ，Mariah天籁般的嗓音与Westlife的温柔和声相映成辉，为他们夺下了第6首冠军单曲。
10月份推出的单曲 "My Love" 是Westlife第二张专辑的主打歌曲，这不但为他们再添一首冠军单曲，更让他们打平了The Beatles（六七十年代在全球及具影响力的英国乐队）连续夺冠单曲的记录，成为继Spice Girls（九十年代中期英国最红的流行乐团）之后获得最多连续冠军的流行团体。
故事依然在继续着。在 2001年3月5日 ，Westlife翻唱了Billy Joel的名曲 "Uptown Girl" ，这首单曲不仅又赢得了排行榜冠军，证明了他们世界顶尖乐队的地位，同时也打破了自己的 "What Makes A Man" 的首周销售记录，一周售出292,318张，面对着巨大的成功，他们将这首单曲的所得利润全部捐给了福利机构Comic Relief，身为明星的男孩子们依然怀有一颗充满爱与温暖的朴实心灵。
2001年11月5日，他们推出了第三张新专辑中的首支主打单曲 "Queen Of My Heart" ，并以傲人的销量，成功的拿下了11月12日的单曲排行榜冠军。这首歌曲以史诗般的曲风，呈现了Westlife杰出的唱腔和完美的和音，成为了他们第9首冠军单曲和第10首Top 3单曲，从此打平了Spice Girls的冠军单曲纪录，然而这一切还远远没有结束。
好消息接踵而来，2003年12月7日 "Mandy" 以136分，在英国全民投票评选中，赢得了2003年度最佳单曲的殊荣，而且是击败了2003年红极一时的本土男子组合Busted。时隔两年（ "Flying Without Wings" 与 " My Love " 分别是1999年和2000年的年度最佳单曲）Westlife再次向世人证明了他们仍然是英国人气最高的歌手！
